Mietwagen mit deutschsprechendem Fahrer oder Guide

Ich plane für Sommer 2012 eine ca 2 wöchige Reise nach Kuba.
Wollte ursprünglich ein Ticket kaufen mit stopover in Newyork hab aber nichts gefunden.
 
Meine eigentliche Frage :
Ich möchte bei Ankunft in Havana am darauffolgendem Tag die Stadt mit einem deutschprechendem Guide erkunden.
Nach der 2ten Nacht würden wir ( Familie, 2 Erwachsene und 2 Jugednliche 18/14 Jahre ) gerne  mit einem Mietwagen ( Minivan ) abgeholt werden und zu einer mehrtägigen Rundreise aufbrechen, zunächst Richtung Westen, dann nach Osten bis Santiago de Cuba und zurück.
 
Wir möchten diese Reise nicht in einer grossen Gruppe mitmachen ( Rundresien wie von TUI, Meiers, Dertour etc ) angeboten.
 
Da ich da für 4 Personen zahlen müsste kostet mich eine Privatrundreise meist nicht teurer und ich habe aber die Vorzüge dass ich selbst über die Route, Zeitplan, Übernachtungen entscheiden kann, käme ( erwünscht ) leichter mit Einheimischen in Kontakt . Anstatt selbst zu fahren könnte der Guide uns während der fahrt von seinem Land und seinen Menschen erzählen und wir müssten uns auch weniger Gedanken über eventuelle Unfälle oder Pannen machen.
Wir möchten gerne auch in einigen Casas particulares übernachten.
 
Zum Schluss oder mittendrin jeweils ein paar Tage Strand mit tauchen und chillen. in 4-5* AI Hotels.
 
Kann mir jemand diesbezüglich weiterhelfen, möchte diese Reise dann mit der Person vor Ort oder dem Veranstalter vorbereiten, soll und muss eine Reiseversicherung beinhalten.
Vielen Dank im voraus.