Tobago ist sicher die beschaulichere und auch schönere der beiden Inseln.
Wir hatten im letzten Jahr absolut keine Probleme bei unseren Touren in die verstecktesten Ecken Tobagos.
Im Gegenteil, überall nur freundliche Menschen.
In Castara z. B. lebt man mitten zwischen den Einheimischen wie auf dem Dorf.

Chrissi, danke für die Info!
Auf meinen ganzen Reisen bin ich bisher ungeschoren geblieben.
Nach Deinem Bericht werde ich zukünftig etwas sortierter vorgehen.
Trotz der Klugscheißer-Kommentare, schönen Urlaub noch.

Ich empfehle der Anregung von doc3366 zu folgen.
Die Fahrerei in Yucatan ist wirklich unproblematisch.
Ich habe Sian Ka'an, Akumal, Xel-Ha, Tulum, Koba, Holbox, Mujeres, Cozumel und Punta Laguna auf eigene Faust besucht und käme nie auf die Idee mich organisiert einer Reisegruppe anzuschließen.
Insbesondere Punta Laguna sollte man alleine und individuell erleben.
Die Kanutour ist ein MUSS weil man speziell die Brüllaffen meist erst am anderen Ufer der Lagune erleben kann.

Nehmt einfach Bares in € oder $ mit.
Wechselbuden sind in den Orten an jeder Ecke.
Hier gibt es auch die besten Kurse.

Dann besorge Dir sicherheitshalber Off Deep Woods.

Angst vor Insekten oder Angst vor Sprüh?

Mit Costa Rica habt ihr das interessanteste und friedlichste Land Mittelamerikas auf dem Schirm.
Lasst euch keinen Unsinn über evtl. Gefahren bei der Leihwagennutzung einreden.
Macht es wie in Deutschland, einfach nichts offen im Wagen liegen lassen, das reicht.
Auf eigene Faust macht die Entdeckung des Landes erst richtig Spaß.
Die Ticos sind durchweg freundlich und hilfsbereit.
Ihr werdet überall, im Landesinneren und an den Küsten reichlich Gelegenheiten für Wildlife-Beobachtungen haben.
3 Unterkünfte, Pazifik, Zentral und Karibik sind ideal.

Mexiko wird normalerweise nicht in der Abteilung Karibik, sondern Mittelamerika behandelt.

Direkt von Playa del Carmen geht die Fähre ( ca. 30 Min. / ca. 15 € hin & zurück ) nach Cozumel.
Sehenswert sind auch die Islas Mujeres und Holbox ( Fahrtzeiten und Preise ähnlich wie Cozumel ) für welche ich aber länger als einen Tag einplanen würde.
Ein Ausflug zu den Nachkommen der Maya in Punta Laguna lohnt nicht nur wegen der Brüll- und Klammeraffen.
Xel Ha und Akumal sind für Schnorchler empfehlenswert.
Der Naturpark von Sian Ka´an, die Maya-Ruinen von Tulum und Koba sind einen Besuch wert.
Nehmt euch einen Leihwagen.

Curacao ist nicht gerade eins der typischen Karibik-Ziele.
Die Gegend um das Coral Estate Rif ist recht einsam und liegt relativ abgelegen.
Für Schnorchler oder Taucher sollte aber schon was interessantes in einer der kleinen Buchten in der Nähe zu finden sein.

Costa Rica und Tobago sind zwar mit die genialsten der von Dir aufgeführten Ziele.
Erschwingliche Urlaube sind dort machbar, aber Nightlife kannste da aber mal vergessen.

Eigentlich ist jedes einzelne der Länder eine separate Reise wert.
Wenn würde ich mich aber zunächst auf zwei Länder ( Costa Rica und Panama ) beschränken.

Direkt in Cancun Ruhe zu finden ist nicht einfach, es herrschen eigentlich ganzjährig spezielle Bedingungen.
Insbesondere in der Zona Hotelera wo das Riu Cancun ja nun mal liegt sind die "Spring Breaker" massiv aktiv.

Von der Natur, den Stränden und auch preislich sind sicher Jamaica oder besonders auch das kleine Tobago ( Castara, AliBabas Sea Breeze ) zu empfehlen.

Las Palapas, Playa del Carmen
http://www.hotellaspalapas.com/

Natürlich wird in Yucatan gefeiert.

Tulum z. B. bietet direkt an der Küste viele touristische und im ca. 20.000 Einwohnerort selbst einiges mehr an landestypischen Angeboten.

Auf den Inseln Mujeres, Holbox oder Cozumel bleiben Wünsche für Nachtschwärmer ebenfalls nicht unerfüllt.

Wie soll Dir denn noch jemand weiter helfen?
schokohoernchen hat doch die eigentlich weltweit übliche Verfahrenweise beschrieben.
Entweder hast Du Muffe und läßt die Finger von dem Trip oder Du benimmst dich wie ein normaler Mensch und versuchst Yucatan mit all seinen Facetten zu erleben.
Ich vermute, Du solltest es besser lassen weil, Partymeile, Hotelzone... was tusst Du dir an.
10 Stunden Flug muss nicht sein um abzufeiern, flieg nach Malle.

MARIAN05,
merkste wat?

Yucatan auf eigene Faust mit dem Mietwagen ist schon mal eine gute Entscheidung.
Holbox, Isla Mujeres oder Cozumel sind Superstandorte, allerdings ist die Zeit ab Ende Mai zu empfehlen weil man dann dort mit Walhaien schwimmen kann.
Nach Holbox kommt man nicht mit dem Auto. Man parkt den Wagen auf dem Festland für kleines Geld in Chiquila.
Nach Mujeres oder Cozumel kommt man zwar auch mit der Autofähre, die Inseln sind aber so klein, da würde ich darauf verzichten.
Auf dem Festland ist Cancun zu meiden, Tulum, Koba, Playa Laguna oder Sian Ka'an sind lohnenswerte Ziele.
Als Standorte sollte man Unterkünfte in Playa del Carmen, Akumal und Tulum ins Auge fassen.