Hallo Holiday_Searcher, beginnend mit Deinem "schwierigen Teil", wohin in den Badeurlaub? Wie wärs mit der Karibik, da hast Du 1001 und mehr Möglichkeiten, auch mit Sportangebot. Zum erste Teil Deiner Frage. Ich nehme mal an das Ihr ab Boston mit dem Auto fahren wollt. Seid Ihr Euch darüber im Klaren das, wenn überhaupt, die Einwegmiete USA - Kanada sehr teuer wird! Wenn Ihr noch keine Flüge gebucht habt solltet Ihr besser eine Route wählen, wo Ihr zumindest Anmietung und Rückgabe in einem Land habt. Ob dafür z.B. Montreal, oder Boston , oder andere Städte in Frage kommen hängt sehr davon ab was Ihr in der Zeit machen wollt, Städte, Natur etc. Für rd. 2 1/2 Wochen würde sich z. B eine Tour von Toronto, oder Montreal nach Halifax anbieten, aber ohne Boston und Maine. LG 4Traveller