Ganz klare Antwort = Naxos.
Hier hast Du alle Deine Kriterien vollstens erfüllt und zudem hast Du die Möglichkeit auf Santorini weitere gute Schüsse zu shooten.

Der Unterschied zwischen Rethymnon und Chania ist erst einmal die Größe.
Rethymnon ist kleiner und gemütlicher, aber es ist trotzdem ordentlich was los.
Chania hat einen deutlich größeren Hafen und hat neben den schönen Sträßchen in der Altstadt einen modernen Teil, der die letzten Jahre immer mehr gewachsen ist. Mir gefällt Chania besser, weil von allem wesentlich mehr geboten wird

Wir waren vor 2 Jahren Mitte Juni in Tigaki und es war eine Katastrophe. (Sorry) Da der See gleichzeitig Brutstätte für Vögel ist, darf dort kein Gift gespritzt werden. Wir konnten Abends nicht auf dem Balkon sitzen und die Decken waren dicht mit Mücken besiedelt. Ich wünsche Dir viel Glück

Am besten informiert ist man meiner Meinung nach (nicht nur auf Kreta) mit den MiMü. Marco Polo bietet für mich nur den typischen Touriquatsch. Da würde ich eher zum Dumont greifen

Schau mal in Samos Stadt (hab mal gelesen, dass es an der Marina eine gibt) oder auch in Patagorion. Warum schreibst Du die Unterkunft nicht an

Ja, ein Mietwagen ist Pflicht. Von Malia aus fahrt ihr ca. eine gute Std. bis Ierapetra und von dort aus gibt ein paar km weiter ein paar Strände die vielleicht in Euer Beuteschema fallen. Die anderen Buchten liegen eher in der Nähe von Matala/Agia Gallini/Plakias und sind leider doch zu weit.

Hallo, mit dem Ikaros hast Du zwar ein sehr gutes Hotel gebucht, für das was Du jedoch suchst, hast Du doch die falsche Gegend raus gesucht. Die Gegend um Malia und Co. sind typische Touriorte, wo ich keine ruhige Buchten kenne.
Da musst Du Dich definitiv an die Südküste orientieren, wo Du zudem auch griechischen Flair vor findest

@Kourion sagte:
Wie im vorausgehenden Posting erwähnt fährt die Seilbahn nicht in den Wintermonaten.
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Das ist nicht ganz richtig.
Die Seilbahn fährt in den Wintermonaten nur am Wochenende jeweils von 9:30 - 17:
30 Uhr ! Ab Mitte April wieder jeden Tag

http://www.seilbahn-koblenz.de/events.html

Die Gegend um Tropea ist sehr schön, aber ich finde auch, dass beim Rocca Nettuno ein wenig renoviert werden sollte. Bin mir auch nicht sicher, ob man mit 4.500€ hin kommt.

Die obere Adria im Juli sollte man sich gut überlegen. Vom letzten Jahr habe ich von Bekannten gehört, dass es die Hölle war

Ist zwar schon etwas her, aber wir haben NAxos auch schon pauschal gebucht.
Bei uns wurden alle Transfers auf der Insel und zwischen den Inseln vom RV organisiert,
sodass wir nichts tun mussten.
Bus oder Taxi bringt Dich zum Hotel bzw. Flughafen bzw. Fähranleger.

Das heißt natürlich nicht, dass es eventuell auch Anbieter gibt, die doch irgendwelche Transfers ausschließen.
Das müsste dann aber dann dabei stehen

Eine oder sogar 2 Zwischenübernachtungen sind im übrigen üblich und abhängig von den Fährzeiten.

Gemäß dem Fall, dass Ihr selber etwas organisieren müsstet, braucht ihr aber keine Angst zu haben. Die Wege sind kurz und vieles ist einfacher als man denkt

Direkt im Hotel gibt es eine gute und auch günstie Möglichkeit Autos zu mieten.

Der Athener Flughafen ist relativ klein und von daher hast Du zumindest kurze Wege.
Wir sind auch schon umgestiegen, hatten aber mehr als 1 Std. 10 Minuten Zeit
Das Gepäck wird durchgecheckt, aber ob das alles in der kurzen Zeit passiert, kann ich Dir nicht sagen.

Stell Deine Frage doch mal bei ingreece.de bzw. Kykladentreff.de

Wenn ihr dann doch in Georgioupolis buchen möchtet, dann gibt es auch genügend Möglichkeiten.
z.B. von der Ortseingangsstraße kommend, kurz vor dem Hauptplatz befinden sich Polizei und 2 Banken.
-> Dort nebenan gibt es einen relativ großen Anbieter.
(kleiner Tipp am Rand: Gegenüber, auf der anderen Straßenseite, befindet sich ein deutschsprechenden Arzt)
Alternativ: auf der "Einkaufs"straße vom Hauptplatz in Richtung Corissia Beach befindet sich auf halber Strecke ebenfalls ein größerer Anbieter. (rechte Seite/Eckgebäude)

Na klar kann man das wagen, aber wir würden es nicht machen
Bei uns wurde mal kurzfristig eine "Blue Star" gecancelt, wo es mir Wettermäßig gar nicht so stürmich vorkam. Wir bekamen früh morgens einen Anruf und stattdessen fuhr dann als Ersatz Spätabends eine kleinere geschlossene Flying ....
Vor Jahren haben wir es auf Naxos mal erlebt, dass eine Fähre überbucht war. Nur mit einem gewissen Handlungsgeschick wurden noch ein paar Gäste drauf geschummelt.

Tigaki hat zwar einen schönen Strand, aber ein richtiger Ort mit Bummelmöglichkeiten ist es m.M.n nicht.
Tigaki ist eine lange Straße mit Hotels, Bars, Tavernen ..... und endet am Strand. Da würde ich vom Ort her eher nach Mastichari. Das ist zwar auch kein Highlight aber doch geeigneter zum bummeln

Immer wieder gut auf Paros ist das Kalypso in Naoussa. Am gleichen Tag der Heimreise mit der Fähre zum Rückflugsort zu fahren würde ich mich nicht trauen. Wir haben schon einige Fährverlegungen (z.B. von morgens auf spät Abends) und auch Ausfälle erlebt

@Maia64
Ich würde die Unterkunft via fb auf Englisch anschreiben.
(Die sind dort vertreten)

PS
Das ist ja eigentlich schöne, dass man gewisse Unterkünfte "nur" privat buchen kann

Aha @Malini, ich wusste gar nicht dass man dort auch Zimmer buchen kann.

Habe mir die direkt mal angeschaut. Die Fotos sind echt klasse und total witzig ist der Satz "direkt in der Fußgängerzone"

Bei ordentlichem Wellengang möchte ich dort nicht sein - die Häuser sind ja teilweise nur wenige Meter vom Meer entfernt .

Mit Milos hast Du Fir jedenfalls eine richtig (!!) tolle Insel ausgesucht. Klima ist nur eines von vielen "Top's"

Man kann mit einem normalen PKW bis ganz runter fahren.
Wenn ihr runter fahrt, würde ich kurz vor den ersten sichtbaren Häusern eine Parkmöglichkeit suchen und nicht zwischen den Häusern durch fahren. Wenn ihr weiter fahrt, wird es sehr eng mit dem drehen
Ich wüßte aber auch nicht, dass man dort unten "wohnen" kann ?
Es gibt bis auf die berühmten bunten Häuser mit ihren Schiffagaragen eingentlich gar nichts.

Bali hat sogar 3 bzw. 4 Buchten.
Das Problem ist, das dort mittlereeile jeder Zentimeter mit Sonnenliegen zu gestellt ist, aber ich denke, dass ihr um die Zeit immer genügend Plätze bekommt. Die letzte Bucht ist die schönste und ihr habt auf der Treppe runter zu der Bucht eine super Taverne. Nur zur Info: Der ganze Ort besteht aus Treppen und Steigungen

Badebuchten findest Du deutlich mehr an der Südküste, allerdings musst du teilweise länger gehen oder mit dem Roller fahren. (schau mal Preveli Beach, Glyka Nera) Das ist das, was die Südküste für viele so interessant macht

Möchtet Ihr die Bucht nur der Angst wegen es könnte an einem langen Strand zu voll sein ?
Sagen wir mal so:
Ihr fliegt Mitte September bis Anfang Oktober und da könnt ihr eigentlich sicher sein, dass es auf Kreta angenehm ruhig ist.
Ich würde Euch Plakias an der Südküste ans Herz legen. Ein autentischer ort ohne großer Hotels, aber dennoch genügend Infrastruktur mit Tavernen, einigen (!) Appartements, Geschäften und "Ausgehmöglichkeiten". Plakias ist praktisch eine große Bucht mit einem schönen "längeren" Strand und wie bereits erwähnt, ist es dort nicht voll. Wenn Ihr komplette Ruhe haben möchtet, rate ich Euch weiter westlich in Richtung Frangokastello zu schauen, oder auch Kalamaki (östlich von Aghia Galini)