Hi,ich probiere mal dir so weit wie möglich zu helfen.
Ich war letztes Jahr im August auf Samui und selbst da war das Wetter noch halbwegs passabel, im Mai solltest du wirklich keine Probleme haben.
Chaweng ist vermutlich ne ganz gute Wahl, der Strand soll sehr schön sein (hab ihn leider nicht gesehen) und auch in der Stadt ist einiges los. Solltest du dir mal für nen Tag was anderes angucken wollen, gibt es auch jede Menge Taxis (Pick Ups) die dich überall hinbringen können. Ich persönlich muss aber sagen, dass mir die Strände auf Samui nicht sonderlich gut gefallen haben, gerade weil auch ich den Fehler gemacht habe ähnliche Strände wie in der Karibik zu erwarten.
Als Budget soltlest du 40-50 € einplanen,damit bekommst du ne gute Unterkunft mit warmer Dusche und Klimaanlage und kannst vernünftig essen und auch mal nen Ausflug machen.
Mein kleienr Tipp an dich wäre, nicht auf Samui zu bleiben, sondern mit der Fähre nach Koh Tao zu fahren. Ist nochmal nen ganzes Stück kleiner und entspannter und hat mir persönlich besser gefallen, ist aber sicherlich ne Geschmacksfrage.