Hallo Martin,
müssen es zwingend Flüge sein? Zumindest New York - Washington DC kann man auch mit Zug oder Bus machen, Boston sicher auch. Bei der kurzen Strecke lohnt das Fliegen wohl eher nicht.
Wie alt seid ihr? Habt ihr schon mal über einen Mietwagen nachgedacht? Das ist möglich, wenn der Fahrer mindestens 21 Jahre alt ist, aber teuer, sofern er unter 25 Jahre alt ist.
Falls eine Mietwagentour nicht in Frage kommt, wären die Metropolen an der Ostküste mit öffentlichen Verkehrsmitteln wohl keine schlechte Idee. In Florida ist es mit Auto eindeutig besser. Sollte das nicht gehen, würde ich dann wohl lieber noch die Niagara-Fälle oder ggf. Chicago mit reinnehmen, das geht auch prima ohne Auto.