Das kann auch euch nur eure Airline ( Iberia ? ) genau sagen.   Wenn ihr für alle Flüge ein durchgehendes Ticket habt und womöglich noch mit einer Airline ( oder Codeshare/Partnerairline natürlich ) die Flüge absolviert, sollte euer Koffer sowohl in Madrid als auch Mexico-City automatisch zum Flieger nach Cancun durchgehen. Sonst eher nicht. Kommt halt darauf an ob der Koffer beim Check-In in D gleich " durchgelabelt " wird. Letztlich müsst ihr das alles dann beim Check-In in D klären. Telefonisch bei eurer Airline anfragen bringt euch womöglich auch schon mal weiter. Aber verlassen würde ich mich auf telefonische Aussagen nicht wirklich...   Einreiseformalitäten müssen dann in Mexico-City erledigt werden. Der Weiterflug mit einer anderen Maschine nach CUN ist dann ja nur ein Inlandsflug wenn man so will.