Eine "Idee" hat jeder halbwegs ordentliche Online-Routenplaner . Die weisen für die Strecke Wien-Messina ca. 1.800 km aus, nach Palermo sinds dann 250 mehr und nach Trapani 400 mehr ...
Je nachdem, was ihr unterwegs noch zu machen vorhabt, ich würde zumindest eine Strecke teils mit der Fähre zurücklegen. Palermo wird mit Livorno, Civitavecchia und Napoli verbunden, das spart dann schon etliche Kilometerchen. Genua dürfte, da von Wien aus zu weit im Westen, nicht infrage kommen. Reedereien sind u.a. die Tirrenia, die Grandi Navi Veloci und die SNAV. Dann gibts auch nich die Verbindung ab Milazzo über die eolischen Inseln nach Napoli, durchgeführt wird das von der SIREMAR.
So eine Fährfahrt ist meist recht entspannend, hab ich schon zigfach gemacht.