Hallo Buerschle,
 
ich bin neu hier im Forum und freue mich dass es so viele Leute gibt, die in Italien Uralub machen wollen. Ich selber lebe schon seit 4 Jahren hier und es ist traumhaft- naja natürlich auch nicht ganz so einfach aber es zahlt sich aus:)
 
Also ich kann die gegend um Siena empfehlen, denn von dort aus hat man eigentlich die möglichkeit überall hin zu kommen. Nach Florenz, Arezzo, ans Meer oder auch Pisa, alles für Autofahrer leicht und in nicht mehr als 1.5 Stunden zu erreichen. September und Oktober ist für mich neben dem Frühling eigentlich die schönste Jahreszeit. Denn es ist nicht mehr so heiß, es sind weniger Leute unterwegs (denn die Italiener haben von Juni bis Ende August ferien) und die Preise in den Restaurants sinken auch wieder.
 
Eebenso kann man schön nach San Gimi. oder auch Montepulciano fahren um dort leckeren Wein zu kosten:)
 
Die Gegend um Viareggio kenne ich nur vom vorbei fahren aber landschaftsmäßig ist es - für mich zumidest- in der Provinz  Siena am schönsten.
 
Viele Grüße
Scopellina