Willkommen bei HC! Bin eher das Gegenteil von einem Familienurlaubfachmann, aber ein paar Hinweise kann ich Dir geben. Für Chiang Mai und den Norden kann ich Euch diesen privaten Fahrer und "Guide" empfehlen, in Bangkok könnte ein 2 Bedroomsuite im Chatrium sehr gut passen und falls Ihr eine tolle Familienunterkunft auf einer ganz ruhigen Insel auch in Betracht zieht, klick mal hier. Ich würde alles schon von hier buchen, da es in der Hochsaison nicht billiger wird vor Ort, Ihr etwas speziellere Unterkünfte braucht und schon gewisse Vorstellungen habt. Transfers würde ich mit Budgetairlines und Privattransfers machen, beide Optionen sind in Thailand gut verbreitet und erschwinglich. Keine Ahnung, wo der Franken gerade so steht, aber 20K halte ich für deutlich zu hoch gegriffen.