Hallo,
ich ärgere mich auch immer wieder mit der Jungfahrergebühr herum, daher kann ich dein Dilemma gut nachvollziehen.
Erste Frage: Du schreibst, du möchtest deiner Freundin das fahren nicht zumuten. Wie sieht sie selbst das denn? Tut mir leid, falls ich das jetzt falsch einschätze, aber das klingt für mich so ein bisschen nach überzogenem Gentlemantum. Wollt ihr also beide fahren, oder planst du als einziger zu fahren (wenn ja, warum könnte das nicht auch deine Freundin?). Ich fahre bei uns immer alleine, weil zwei Fahrer unter 25 immer noch viel teurer sind als nur einer (warum auch immer) und ich diejenige mit mehr Fahrpraxis bin. Fahren ist in den USA aber wirklich supereinfach und wenn ihr in LA nicht mal selbst fahren müsst, ist da echt die größte Gefahr, dass man einschläft, wenn es mal nichts zu gucken gibt. 
Ich empfehle auf jeden Fall immer, sich alle möglichen Mietwagenanbieter anzugucken, da sich die Jungfahrergebühr teilweise erheblich unterscheidet (habe schon alles zwischen 10 und 29 Dollar pro Tag gesehen), sodass manchmal die eigentlich teureren Anbieter im Endeffekt doch billiger sind.
Zu deiner Route: Ja, finde sowohl LA als auch Vegas viel zu lang. Gut, wenn ihr natürlich mehr Zeit mit euren Freunden verbringen wollt, ist das was anderes, das müsst ihr selbst wissen. Aber um die Stadt zu sehen fände ich 3-4 Tage LOCKER ausreichend (ich persönlich kann der Stadt sowieso gar nix abgewinnen, aber das muss ja jeder für sich selbst rausfinden). In Vegas war ich mal 4 1/2 Tage und ganz ehrlich, wir haben am letzten Tag schon angefangen uns zu langweilen, weil wir alles abgeklappert hatten, was wir sehen wollten. Ich würde dafür also auch MAXIMAL 4 Tage einplanen (außer du willst von dort aus nach Tagesausflüge machen natürlich). Ich gehe jetzt mal davon aus, dass ich nicht dort spielen wollt.
Pismo Beach ist auf der 1 sicherlich eine gute Übernachtungsmöglichkeit, kommt aber eben auch darauf an, was du sehen willst. Da du von LA aus losfährst, wärst du schon relativ früh in Pismo Beach und der richtig schöne Teil (also Big Sur) läge noch vor dir. Falls ihr euch Santa Barbara (das ich persönlich sehr schön finde) für ein paar Stunden angucken wollt, passt das gut. Da du ja aber gerne nach Santa Cruz und dort skaten möchtest, würde sich für mein Empfinden ein weiter nördlich gelegener Ort besser zur Übernachtung anbieten. Das wäre dann sinnvollerweise in der Gegend Monterey/Carmel. Kurz südlich davon auf keinen Fall den Julia Pfeiffer Burns State Park verpassen (was relativ einfach passieren kann), für mich der absolut schönste Ort an der ganzen Küste. Wenn ihr in Monterey übernachtet, seid ihr ziemlich schnell in Santa Cruz (was ich übrigens sehr mochte und was dir als Sakter sicherlich noch besser gefallen wird) und habt dort genügend Zeit, sodass ihr nachmittags gemütlich weiter nach SF fahren könnt.
Das vorerst mal meine 2 cents, zu den Nationalparks können andere deutlich mehr sinnvolles beitragen.
Viele Grüße
Jilly