Hallo Diana,
grundsätzlich kommt es beim Buchen von Last-Minute immer auf ein paar Kriterien an:
-Ist die gewünschte Zeit in einem Bundesland Ferienzeit?
-Liegen in der gewünschten Zeit Feiertage?
-Wie flexibel seid ihr bei der Wahl von Reiseland und Abflughafen?
-"Muss" euer Hotel bestimmte Kriterien erfüllen (z.B. direkt am Sandstrand, direkt im Zentrum, Junior-Suite, kostenlose Minibar, Kinderanimation, usw...)?
Je nachdem, wie flexibel ihr da seid, umso größer ist natürlich die Wahrscheinlichkeit, dass ihr ein absolutes Last-Minute Schnäppchen findet.
Aber damit habt ihr doch scheinbar schon Erfahrung, wie du schreibst... 
Grundsätzlich würde ich außerhalb der Ferienzeit immer auf den Last-Minute-Vorteil spekulieren und bin damit auch noch nie auf die Nase gefallen... aber wie gesagt sind wir da auch recht flexibel 
Wegen eines Reisezieles: im September ist es ja überall noch schön. Spontane Ziele, die mir bei eurem Budget für 1 Woche einfallen und die auf jeden Fall zu bekommen sein sollten sind natürlich die Türkei, Tunesien, Bulgarien und eventuell Mallorca oder Ägypten.
Ob HP oder AI ist natürlich von euren Urlaubsgewohnheiten abhängig: mit Kind gibt man ja doch nebenbei mehr aus. Da müsste man sich dann im konkreten Fall den Unterschied zwischen dem HP- und AI-Preis ansehen.
Wünsche euch auf jeden Fall schon mal einen schönen Urlaub und eine schöne Hochzeit!
Lg,
Lousitana