Hallo Carlos,
ich bin selber Kuba Neuling, hatte aber auf der Suche nach einer Rundreise bzw. Mietwagen mit einigen Anbietern Kontakt, deshalb kann ich dir zur 2. und 4. Frage weiter helfen 
Es gibt auf Kuba Van´s zu mieten, da habt ihr sicher Platz. Je nach Reiseroute ist ein Van aufgrund der Straßenverhältnisse womöglich nicht ideal
Bei meiner Anfrage hätte der Van 139€/Tag gekostet mit unbegrenzt kilometer inklusive. Aufgrund der starken Nachfrage empfiehlt es sich den Mietwagen so früh wie möglich zu buchen, besonders wenn man ein gewisses Fahrzeug möchte.
Bei Cubatrotter, Latinamericatours, Aventoura, Tuicars usw. kann man auch nur den Mietwagen buchen. Es sind jedoch auch nur Vermittler und müssen den Mietwagen immer auf Kuba bei den Vermietern anfragen. Da auf Kuba alles seine Zeit braucht, dauert es ein wenig bis man eine Antwort bekommt
der Kommunismus macht´s halt kompliziert. Bei den oben genannten Vermittlern bekommt man auch Mietwagen + Fahrer, auf Wunsch auch mit privatem Reiseleiter.
Wenn ihr die Daten von eurem Privat Taxista habt, könnt ihr diesen gleich schon bei der Buchung als Fahrer angeben, dann sollte das kein Problem sein. Ansonsten könnt ihr den Taxista vor Ort wenn ihr den Mietwagen entgegen nehmt als Zweitfahrer angeben. Kostet je nach Vermieter 3-10 CUC/Tag oder einmalig 30 CUC. Bin mir beim Preis aber nicht mehr ganz sicher. Zur Sicherheit würde ich den Vermittler aber informieren das ihr einen privaten Fahrer ans Steuer lassen wollt.
Ach ja zu Punkt 3: Vor 2 Jahren war eine Freundin auf Kuaba. Sie haben die Casas immer spontan gesucht. Es war kein Problem. Denke mit 6 Personen könnte es aber ein wenig schwieriger werden.
Ich habe für August den Mietwagen bei Cubatrotter und die Casas über Airbnb gebucht, damit wir vor Ort nicht zuviel Zeit mit der Suche nach Casas verschwenden.
Hoffe ich konnte dir helfen, obwohl ich dir leider keine Insidertyps geben kann 