Ich bin öfters mal im Winter auf Kreta, war schon Ende Dezember und Mitte Januar dort.
Klar es ist gibt keine sommerlichen Temperaturen, aber Kreta ist um diese Zeit wunderschön.
Natürlich kaum Touristen, in Rethymno oder Heraklion kann man die Stadt geniesssen und die meisten Geschäfte haben dort auch offen.
In den klassischen Badeorten ist eher tote Hose, es rentiert sich nicht, die Restaurants Geschäfte offenzuhalten.
Flüge über Athen mit .z.B. Aegean sind -wenn man eine Wartezeit in Kauf nimmt- nicht gerade supergünstig, aber es gibt auch im Sommer/Hauptsaison oft ähnliche Preise. Athen Chania ist nur ein Hüpferchen, dauert um die 55 Minuten...(Der Flughafen ist übrigens umgebaut und steht besser/moderner da als früher. Er wird aber aktuell noch erweitert. Mietwagen immer ab Flughafen buchen, viele regionale Vermieter haben ebenfalls geschlossen.
Pauschalangebote gibt es im Winter natürlich auch- aber viele Hotels bieten um diese Zeit Sonderpreise für Individualreisende an.