Huhu!!!
Das sind ja viele Fragen!!!
Wir haben immer alles mitgenommen an Medikamenten, aber ansonsten findest du in jedem größeren Ort eine Pharmacia. Ich würde auf jeden Fall für Abends lange Kleidung mitnehmen. Gerade wenn du Abends am Strand sein solltest, kann es etwas frisch werden. Aber 1-2 Pullis und Leinenhose reichen.
Zu den Zigaretten: Sie waren auf jeden Fall mal viel günstiger. War aber seit 4 Jahren nicht mehr da... vielleicht hat sich da was verändert... müsste man mal googlen.
Zum Transport: Wir haben immer einen Mietwagen genommen. Ist auch sehr zu empfehlen, damit man unabhängig auf der Insel ist. Es gibt so viele schöne versteckte und romantische Buchten, Bars, Cafés etc., die man überhaupt nicht sieht, wenn man nur im Hotel bzw. in den Touristenzentren hockt. Ich bin da auch ein anderer Urlauber... waren immer "privat" untergebracht.
Wir wollten ein Mal in so einen Club rein... 50 Euro Eintritt an dem Abend inkl. einem Freigetränk fand ich schon happig. Alles in Allem ist es in den Touristenzentren echt teuer und das Essen auch nicht so lecker. In den supermärkten kann man aber gut einkaufen.
HOLT EUCH AUF JEDEN FALL EINEN MIETWAGEN. Das ist der wichtigste Tipp, den ich dir für Ibiza geben kann. Traumhafte Insel abseits der Partyzentren San Antonio, Es Canar etc., geniales Essen und supertolle Leute.
Noch ein Tipp: Geht nicht auf den Hippimarkt in Es Canar. Das ist Touristenabzocke. Fragt die Einheimischen nach dem "ursprünglichen Hippimarkt"... der ist im Inland. Habe leider den Ort vergessen. Da sitzt man noch auf Kissen auf dem Boden und trinkt Tee und hat das echte Hippiefeeling. 
Ich wünsche euch einen tollen Urlaub! Es ist eine fantastische Insel, aber der ich noch nie Partyurlaub gemacht habe, sondern immer nur super entspannte Wochen verbracht habe.