Hallo,
also normalerweise empfehle ich ja immer den Westen bzw. Südwesten, weil dieser landschaftlich so grandios ist und für meine Begriffe wesentlich interessanter als die Ostküste.
Möglicherweise würde sich für Dich aber eher die Ostküste anbieten, da Deine Reise ja eher eine Städtereise wird, so habe ich Dich jedenfalls verstanden und so ergibt sich das wahrscheinlich auch aus den Zugfahrplänen.
Die Städte im Osten kenne ich zwar nur teilweise, diese bieten sich meiner Meinung nach aber eher für einen solchen Trip ohne Auto an.
Dadurch, daß Deine Reise nun deutlich kürzer wird, reicht auch das Budget eher aus, ich würde mich an Deiner Stelle über Hostels in den Städten informieren (weiß aber nicht, ob und wielange vorher man da gegebenenfalls vorbuchen muß), damit Du mit Deinem Geld besser über die Runden kommst. Es gibt ja einige Reiseführer, die auch über solche Übernachtungsmöglichkeiten informieren, z.B. der Lonely Planet.
Vielleicht könntest Du Dir auch überlegen, beispielsweise 4 Städte à 3-4 Tage oder so einzuplanen und die Zwischenfahrten einzeln zu buchen (möglicherweise wäre das ja auch billiger), also z.B. New York, Boston, Chicago, Philadelphia und Washington.
Die Flüge würde ich so bald wie möglich buchen, Linienflüge werden meiner Erfahrung nach immer teurer, je näher der Termin rückt, und auf einen günstigeren Last Minute-Flug würde ich nicht unbedingt spekulieren, wenn Du nicht ganz flexibel mit Deiner Reiseplanung bist.